21살 올리비아는 양아버지가 반대한다는 핑계로 루카스에게 차인다. 절망한 그녀는 그를 붙잡으려다 만취해 필름이 끊기고, 엉뚱한 방문을 두드리는 바람에 32살 CEO 딜런 힐과 하룻밤을 보내고 만다. 루카스가 이별을 훌훌 털어버린 반면, 딜런은 올리비아의 삶에 불쑥불쑥 나타나기 시작한다. 인턴으로 일하는 회사, 병실 침대 앞, 심지어 그녀의 데이트마다 나타나 훼방을 놓기까지. 차갑고 고압적이라 속을 알 수 없던 딜런이 마침내 진심을 드러내는데. 방문을 잘못 두드린 그날 밤부터 플로리다에서 프러포즈 반지를 받기까지, 전남친은 평생 땅을 치고 후회할 아찔한 로맨스가 펼쳐진다!
