연애 경험이 없는 모범생 헤이즐은 고백했던 상대에게 매몰차게 거절당한다. 이 단점을 극복하기 위해 그녀는 캠퍼스의 플레이보이 잭스를 찾아가 연애하는 법을 가르쳐 달라고 부탁하고, 두 사람은 이를 계기로 계약제 과외 관계를 맺게 된다. 티격태격하며 친밀해지는 과정 속에서 이들은 점차 서로에게 마음이 끌린다. 그러던 중 헤이즐을 찼던 남자가 갑자기 그녀에게 구애를 시작하며 감정의 파동이 일어난다. 이성적인 모범생과 자유분방한 플레이보이는 이 계약 관계를 통해 점차 자신의 진심을 마주하게 된다.