Ivan Crane ajunge în Sleepy Hollow pretinzând că este iubitul perfect pentru bogata Katrina Von Dutch. Ce își dorește, de fapt, este siguranța financiară. Ce primește, în schimb, este un Călăreț Fără Cap care îl vânează prin Pădure și pe August, fratele periculos de chipeș al Katrinei, care îl trage la nesfârșit din calea monstrului. Dar fiecare salvare îl lasă pe August tot mai corupt, iar fiecare experiență la limita morții îi aduce pe cei doi bărbați tot mai aproape.
