Ivan Crane, zengin Katrina Von Dutch'ın mükemmel erkek arkadaşı rolüne bürünerek Sleepy Hollow'a gelir. Asıl istediği maddi güvencedir. Ancak bunun yerine, ormanda peşine düşen Başsız Süvari'yle ve onu defalarca bu tehlikeden çekip kurtaran Katrina'nın son derece yakışıklı erkek kardeşi August'la karşılaşır. Fakat onu her kurtarışında August biraz daha yozlaşırken, ölümle burun buruna geldikleri her an bu iki adamı birbirine daha da yakınlaştırır.
